В 1956 году Гладилин написал повесть «Хроника времен Виктора Подгурского», которая вызвала широкий общественный резонанс. В это время писатель еще учился в Литературном институте им. А.М.Горького.
Гладилин не окончил институт, зато его позвали работать в газету «Московский комсомолец» заведующим отделом литературы и искусства. Позднее Гладилин работал редактором на киностудии им. М.Горького.
В 1964 году Гладилин принял участие в написании коллективного романа в жанре юмористического детектива «Смеется тот, кто смеется». Роман был опубликован в газете «Неделя». Всего его писали девять авторов.
Писатель критиковал власть, его считали писателем-диссидентом. Поэтому ему в 1976 году пришлось покинуть СССР. Во Франции он работал на радио «Свобода» и «Немецкая волна».
Многие произведения Гладилина разных лет любимы россиянами многих поколений. В том числе «Бригантина поднимает паруса», «Вечная командировка», «Евангелие от Робеспьера», «Сны Шлиссельбургской крепости», «Беспокойник», «Тень всадника», «Меч Тамерлана» и другие.
Его по-новому открыли в России с началом перестройки и реформ.