Колесников родился в 1968 году. В начале 90-х годов окончил Челябинский государственный технический университет (сегодня - ЮУрГУ).
А работать Олег начал еще в конце 80-х годов помощником брокера на бирже, брокером, заместителем директора фондовой биржи. Потом стал заниматься самостоятельной предпринимательской деятельностью.
В 1995 году случилась неприятная история: Колесникова арестовали, он несколько месяцев провел в СИЗО. О причинах данных нет.
В 1996-1998 годах работал в сети аптек «Классика» помощником по коммерческим и экономическим вопросам руководителя сети. В 1998-2000 Колесников снова работает самостоятельно как предприниматель. И в 2000 году становится совладельцем сети аптек «Классика», а также гостиницы «Челябинск», предприятий общепита и торговли, лакокрасочного завода и Аргаяшской птицефабрики. Колесников возглавил холдинг «Платина», в который входили эти предприятия.
В политику Колесников впервые пришел в 2005 году. Он был избран депутатом Законодательного собрания Челябинской области от партии ЛДПР. Однако уже через год он из этой партии вышел. Что не помешало ему в 2007 году баллотироваться в Госдуму снова от ЛДПР. Выборы он выиграл.
Но уже в 2011 году Колесников избирался в Госдуму по спискам партии «Единая Россия».
В 2016 году он был переизбран, баллотировался по одномандатному округу. В Госдуме он работает в комитете по безопасности и противодействию коррупции.
Доход депутата Колесникова за 2017 год составил очень мало по меркам Госдумы - всего 3 757 722 рубля.