Путин напоминает Обаме «воспитанных по законам улиц суровых боссов, которые раньше управляли Чикаго». При этом экс-президент Америки отмечает, что Путин физически «непримечательный».
Книга мемуаров содержит 700 страниц. В ней включены «характеристики» на многих политических фигур, в том числе на бывшего президента Франции Николя Саркази, который, по словам Обамы, «выпячивал грудь, словно задиристый петух», и на бывшего председателя КНР Ху Цзиньтау, который слишком «монотонно» читал заготовленные тексты, и о Дональде Трампе.
Трамп, по мнению Обамы, «обещал избавление от тревожности миллионам американцев, напуганных присутствием темнокожего человека в Белом доме».
Во время последней пресс-конференции, состоявшейся перед отставкой Барака Обамы с поста президента, он заявил, что Россия помогла Трампу победить в выборах, вмешавшись в них с помощью хакеров. Обама в мемуарах попытался принизить Россию, называя ее «региональной державой».
А о Путине в интервью 2016 года обозревателю американского журнала The Atlantic Джеффри Голдбергу Обама рассказал, что на встречах тот «был скрупулезно вежлив, предельно честен», И Путин «никогда не заставлял его ждать два часа, как это иногда происходило с другими».